1,2-ثنائي أمينوسيكلوهكسان يُعدّ (1,2-DACH)، ذو الصيغة الكيميائية C₆H₁₄N₂، مركبًا هامًا من مركبات ثنائي الأمين الحلقية. يظهر في درجة حرارة الغرفة كسائل شفاف عديم اللون إلى أصفر باهت ذي رائحة تشبه الأمونيا. وباعتباره ناتج هدرجة أورثو-فينيلين ثنائي الأمين، فإنه يوجد في شكلين متماثلين هندسيًا، هما cis و trans. ونظرًا لتكوين حلقة السيكلوهكسان على شكل كرسي، فإن المتصاوغ trans يتكون بدوره من زوج من المتصاوغات المرآتية. يتميز 1,2-ثنائي أمينو سيكلوهكسان بثبات كيميائي وتفاعلية ممتازين، ويُستخدم على نطاق واسع في عوامل معالجة راتنجات الإيبوكسي، والوسائط الصيدلانية (مثلًا، في تصنيع أوكساليبلاتين)، والمواد الكيميائية الزراعية، والأصباغ، وتحضير البوليمرات عالية الأداء. ومع تطور الإنتاج المحلي للأديبونيتريل، ازداد توفر 1,2-ثنائي أمينو سيكلوهكسان كمنتج ثانوي، مما وسّع آفاق استخدامه.

معلومات عامة

الخصائص الفيزيائية

في درجة حرارة الغرفة، يكون 1،2-ثنائي أمينو سيكلوهكسان سائلاً شفافاً عديم اللون إلى أصفر باهت، ذو رائحة خفيفة تشبه رائحة الأمونيا. تبلغ كثافته النسبية حوالي 0.931 غ/سم³، ويتراوح نطاق درجة انصهاره بين 41 و45 درجة مئوية، ودرجة غليانه بين 188 و192 درجة مئوية، ونقطة وميضه 76 درجة مئوية. هذا المركب حساس للهواء؛ وقد يؤدي التعرض المطول له إلى أكسدته واصفراره. وهو قابل للذوبان بسهولة في الماء، كما أنه قابل للذوبان في المذيبات العضوية مثل الإيثانول.

الخواص الكيميائية

تحتوي جزيئة 1،2-ثنائي أمينو سيكلوهكسان على مجموعتي أمين أساسيتين، مما يمنحها خصائص كيميائية نموذجية للأمينات الأليفاتية، بما في ذلك القاعدية والنيوكليوفيلية. ونظرًا لتجاور مجموعتي الأمين (في الموضعين 1 و2)، فإنها تُظهر قدرة تنسيقية فريدة، حيث تُشكّل مركبات مخلبية مستقرة مع أيونات معدنية مختلفة. يُظهر المركب تماثلًا فراغيًا، حيث يوجد بشكل أساسي في التكوينين cis وtrans. في المتصاوغ cis، تتجه مجموعتا الأمين على نفس جانب مستوى حلقة السيكلوهكسان؛ أما في المتصاوغ trans، فتتجهان على جانبين متقابلين. يوجد ترانس-1،2-ثنائي أمينو سيكلوهكسان، لكونه كيراليًا، على شكل زوج من المتصاوغات المرآتية، (1R،2R) و(1S،2S)، ومن بينها (1R،2R)-(-)-1،2-DACH ذو قيمة كبيرة في تصنيع المستحضرات الصيدلانية.

طرق التحضير

• هدرجة أورثو-فينيلين ديامين

يُنتج 1،2-ثنائي أمينو سيكلوهكسان صناعيًا بشكل أساسي عن طريق الهدرجة التحفيزية لـ o-فينيلين ديامين. يُجرى التفاعل عادةً في جهاز أوتوكلاف أو مفاعل ذي طبقة مُتقطرة باستخدام محفزات معدنية مثل الروثينيوم (Ru) أو النيكل (Ni). خلال هذه العملية، تُشبع حلقة البنزين في o-فينيلين ديامين لإنتاج 1،2-ثنائي أمينو سيكلوهكسان. يمكن التحكم في نسبة المتصاوغات سيس إلى ترانس في المنتج عن طريق ضبط ظروف التفاعل، بما في ذلك درجة الحرارة والضغط ونوع المحفز.

• عملية الإنتاج المشترك

في عملية هدرجة الأديونيتريل لإنتاج سداسي ميثيلين ديامين، تُنتج كميات معينة من الأمينات المتخصصة، مثل 1،2-ديامينوسيكلوهكسان وسيكلوهكسيل إيمين، كمنتجات ثانوية. ومع بدء تشغيل مرافق إنتاج الأديونيتريل المحلية، أصبح هذا المسار الإنتاجي المشترك مصدرًا هامًا لـ 1،2-ديامينوسيكلوهكسان، مما يُسهم في خفض التكاليف وتحسين استغلال الموارد.

التطبيقات

• معالجة راتنج الإيبوكسي

يُعدّ 1,2-ثنائي أمينو سيكلوهكسان عامل معالجة جديدًا وفعالًا للغاية لراتنجات الإيبوكسي. يتميز بانخفاض متطلبات الجرعة، وانخفاض التكلفة، وسرعة المعالجة. تُظهر راتنجات الإيبوكسي المعالجة بـ 1,2-ثنائي أمينو سيكلوهكسان مقاومة كيميائية وحرارية ممتازة، وخصائص ميكانيكية فائقة، وتُستخدم على نطاق واسع في المواد اللاصقة الهيكلية لطاقة الرياح، ومواد التغليف الإلكترونية، والطلاءات عالية الأداء.

• التخليق الصيدلاني

في المجال الصيدلاني، يُعدّ 1،2-ثنائي أمينو سيكلوهكسان وسيطًا رئيسيًا في تصنيع العديد من الأدوية. وعلى وجه الخصوص، يُعتبر (1R،2R)-(-)-1،2-ثنائي أمينو سيكلوهكسان طليعةً أساسيةً لربيطة دواء أوكساليبلاتين المضاد للسرطان. إضافةً إلى ذلك، يُستخدم في تصنيع مركبات حلقية غير متجانسة أخرى ذات فعالية بيولوجية.

• تطبيقات أخرى

يُستخدم 1،2-ثنائي أمينو سيكلوهكسان أيضًا في تصنيع العديد من المواد الكيميائية الزراعية والأصباغ. ففي قطاع المواد الكيميائية الزراعية، يُستخدم كوسيط في تصنيع مبيدات الأعشاب الكرباماتية ومبيدات الفطريات الحلقية غير المتجانسة الأخرى. أما في صناعة الأصباغ، فيُستخدم في تحضير أصباغ آزو محددة ومواد مساعدة وظيفية. وباعتباره مونومرًا أو مُطيلًا للسلسلة، يُمكن استخدام 1،2-ثنائي أمينو سيكلوهكسان أيضًا في تحضير بوليمرات عالية الأداء مثل البولي أميدات والبولي يوريثانات، حيث تُضفي بنيته الحلقية الأليفاتية خصائص ممتازة من حيث مقاومة العوامل الجوية والاصفرار على البوليمرات الناتجة.