الخواص الفيزيائية والكيميائية

N,N-ثنائي ميثيل أنيلين يُعرف ثنائي ميثيل فينيل أمين (DMA)، اختصارًا، بصيغة جزيئية C₆H₅N(CH₃)₂ ووزن جزيئي 121. وهو سائل زيتي أصفر باهت، درجة انصهاره 2.45 درجة مئوية، ودرجة غليانه 194 درجة مئوية، ونقطة وميضه 62.8 درجة مئوية، وكثافته النسبية 0.9557 (عند 20/4 درجة مئوية). وهو قليل الذوبان في الماء، ولكنه يذوب في الميثانول والإيثانول والبروبانول والكلوروفورم وثنائي إيثيل الإيثر والمذيبات العضوية العطرية.

الخواص الكيميائية

N,N-ثنائي ميثيل أنيلين يُظهر هذا المركب قاعدية ضعيفة ويتفاعل مع حمض البيكريك لتكوين ملح بيكرات بنقطة انصهار تتراوح بين 163 و164 درجة مئوية. كما يتفاعل مع هاليدات الألكيل لإنتاج أملاح الأمونيوم الرباعية. عند اختزاله، يُمكن أن يُنتج ثنائي هيدرو-N،N-ثنائي ميثيل أنيلين أو رباعي هيدرو-N،N-ثنائي ميثيل أنيلين، وذلك تبعًا لظروف التفاعل. يُنتج الهدرجة باستخدام البلاديوم كعامل مساعد سيكلوهكسانون وثنائي ميثيل أمين. يتأكسد N،N-ثنائي ميثيل أنيلين بسهولة؛ إذ تُنتج الأكسدة باستخدام برمنجنات البوتاسيوم أو حمض الكبريتيك المركز عند درجة حرارة تتراوح بين 190 و200 درجة مئوية رباعي ميثيل بنزيدين. وتُنتج الأكسدة باستخدام ثاني أكسيد المنغنيز في الكلوروفورم N-فورميل ميثيل أنيلين. أما الأكسدة باستخدام بيروكسيد الهيدروجين المتعادل أو الأحماض فوقية فتُنتج أكسيد ثنائي ميثيل أنيلين [C₆H₅N(CH₃)₂O]. عند تفاعلها مع عوامل الأسيلة، تُستبدل مجموعات الميثيل بمجموعات أسيل. ويؤدي التفاعل مع رباعي نتروميثان في البيريدين إلى نترزة مجموعة الميثيل بدلاً من الاستبدال على حلقة البنزين. تحدث تفاعلات الهلجنة والنترجة والسلفنة في المواضع أورثو وبارا، بينما تحدث تفاعلات النترزة والاقتران وفريدل-كرافتس في الموضع بارا.

علم السموم

N,N-ثنائي ميثيل أنيلين مادة شديدة السمية، بسمية مشابهة لسمية الأنيلين. يمكن أن تسبب التسمم عن طريق استنشاق أبخرتها أو امتصاصها عبر الجلد. تُظهر سمية دموية وعصبية، ولها قدرة على التسبب بالسرطان. الحد الأقصى المسموح به لتركيزها في الهواء هو 5 أجزاء في المليون. يجب تجنب ملامستها للجلد. يلزم توفير تهوية كافية واستخدام معدات مغلقة في موقع العمل، ويجب على العاملين ارتداء معدات الوقاية الشخصية المناسبة.

تتشابه سميته مع سمية الأنيلين، حيث يثبط الجهاز العصبي المركزي والدورة الدموية، ويسبب الصداع والضعف ونقص الأكسجين الموضعي أو العام، وازرقاق الجلد والأغشية المخاطية، والدوخة، وضيق التنفس. يمكن امتصاصه عبر الجلد، مما يسبب التسمم. عند ملامسته للجلد، يجب غسله فورًا جيدًا بالماء والصابون المركز. يبلغ تركيز عتبة الرائحة 0.024 ملغم/م³. وفقًا للمعيار الصيني TJ 36-79، يبلغ الحد الأقصى المسموح به لتركيزه في هواء ورش العمل 5 ملغم/م³.

الاستقرار: مستقر

المواد غير المتوافقة: الأحماض، أنهيدريدات الأحماض، كلوريدات الأسيل، الكلوروفورم، الهالوجينات

ظروف يجب تجنب الحرارة

البلمرة الخطرة: لن تحدث

الخصائص الفيزيائية والكيميائية لـ N,N-ثنائي ميثيل أنيلين عالي النقاء وهي مستقرة نسبياً، مما يجعلها مادة خام عضوية أساسية لتخليق المواد الكيميائية الدقيقة المستخدمة في المستحضرات الصيدلانية والمبيدات الحشرية والأصباغ والملونات وغيرها من المنتجات.

التطبيقات الرئيسية

يُعدّ N,N-ثنائي ميثيل أنيلين مادةً خامًا عضويةً أساسيةً لتصنيع المواد الكيميائية الوسيطة الدقيقة، وله استخداماتٌ واسعة النطاق. فهو يُستخدم كوسيطٍ رئيسيٍّ في إنتاج أصباغ ثلاثي فينيل ميثان (الأساسية)، بما في ذلك الأصفر الأساسي، والبنفسجي الأساسي 5BN، والأخضر الأساسي، والأزرق الفيكتوري BB، والأزرق اللامع الأساسي R، والأحمر الكاتيوني BL، والأحمر اللامع 5GN، والبنفسجي 3BL، والأزرق اللامع. وفي صناعة الأدوية، يُستخدم في إنتاج السيفالوسبورين V، والسلفامونوميثوكسين، والسلفادوكسين. وفي صناعة العطور، يُستخدم لإنتاج الفانيلين والألدهيدات العطرية الأخرى. إضافةً إلى ذلك، يُستخدم كمذيب، ومُسرِّع لفلكنة المطاط، ومُثبِّت للمتفجرات.

(1) يُعدّ ثنائي ميثيل أنيلين (N,N-Dimethylaniline) أحد المواد الخام الأساسية لإنتاج الأصباغ القاعدية (أصباغ ثلاثي فينيل ميثان، وغيرها) وغيرها من الأصباغ القاعدية. تشمل منتجاته الرئيسية الأصفر القاعدي، والبنفسجي القاعدي 5BN، والأخضر القاعدي، والأزرق الفيكتوري، والأحمر اللامع 5GN، والأزرق اللامع. في صناعة الأدوية، يُستخدم في تصنيع السيفالوسبورين V، والسلفامونوميثوكسين، والسلفادوكسين، والفلوسيتوزين. أما في صناعة العطور، فيُستخدم في إنتاج الفانيلين.

(2) يُستخدم كمذيب، ومثبط لتآكل المعادن، وعامل معالجة لراتنجات الإيبوكسي، ومسرع لمعالجة راتنجات البوليستر، وعامل مساعد في بلمرة مركبات الفينيل. كما يُستخدم في تحضير أصباغ ثلاثي فينيل الميثان القاعدية، وأصباغ الآزو، والفانيلين.

(3) يُستخدم، بالاشتراك مع مركبات القصدير العضوية، كمحفز لإنتاج رغوة البولي يوريثان. كما يُستخدم كمُسرِّع لفلكنة المطاط، ومادة خام للمتفجرات والمستحضرات الصيدلانية. وهو أحد المواد الخام الأساسية لإنتاج الأصباغ القاعدية (أصباغ ثلاثي فينيل الميثان، وغيرها) وغيرها من الأصباغ القاعدية، بما في ذلك الأصفر القاعدي، والبنفسجي القاعدي 5BN، والأخضر القاعدي، والأزرق الفيكتوري، والأحمر اللامع 5GN، والأزرق اللامع. كما يُعدّ N,N-ثنائي ميثيل أنيلين مادة خام لتصنيع عشرات المستحضرات الصيدلانية والوسائط الصيدلانية، بما في ذلك السيفالوسبورين V، والسلفاديميثوكسين، والسلفاميثوكسازول، والسلفامونوميثوكسين، والسلفادوكسين، والفلوسيتوزين.

(4) يُستخدم كمُسرِّع للتصلب في راتنجات الإيبوكسي، وراتنجات البوليستر، والمواد اللاصقة اللاهوائية، مما يُتيح التصلب السريع لهذه المواد. كما يُمكن استخدامه كمذيب، ومُحفِّز مُساعد لبلمرة مركبات الفينيل، ومُثبِّط لتآكل المعادن، ومُمتص للأشعة فوق البنفسجية في مستحضرات التجميل، ومُحسِّس ضوئي. إضافةً إلى ذلك، يُستخدم كمادة خام في تصنيع الأصباغ الأساسية، والأصباغ المُشتِّتة، والأصباغ الحمضية، والأصباغ القابلة للذوبان في الزيت، والعطور (مثل الفانيلين).

(5) يُستخدم ككاشف لتحديد النتريت باستخدام قياس الطيف الضوئي. كما يُستخدم كمذيب وفي التخليق العضوي.

(6) يتم استخدامه كوسيط صبغ، ومذيب، ومثبت، وكاشف تحليلي.